Inhibidores delas fosfodiesterasas de los nucleotidos ciclicos, que presentan una estructura de benzodiazepina, y su uso en terapia.

Abstract

Compuesto de fórmula general (I): (Ver fórmula) en la que: * Z representa un átomo de oxígeno, de azufre o un radical NR2, * R1 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo (C1-C6) no sustituido, * R2 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C6), un grupo arilo (C6-C18) o un grupo alquil (C1-C6)-arilo (C6-C18) o aril (C6-C18)-alquilo (C1-C4), pudiendo R1 y R2 eventualmente formar juntos una cadena hidrocarbonada lineal o ramificada que tiene de 2 a 6 átomos de carbono, que comprende eventualmente otro u otros dobles enlaces y/o eventualmente interrumpida por un átomo de oxígeno, de azufre o de nitrógeno, * R3 y R3 0 , idénticos o diferentes, representan el átomo de hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C12), cicloalquilo (C3-C6), arilo (C6-C18), arilo (C6-C18)-alquilo (C1-C4), alquilo (C1-C12)-arilo (C6-C18) o un heterociclo en (C5-C18), aromático o no, que comprende de 1 a 3 heteroátomos, un grupo NO2, CF3, CN, NR''R", SR'', OR'', COOR'', CONR''R" o NHCOR''R", siendo R'' y R", independientemente uno del otro, seleccionados de entre el átomo de hidrógeno, un grupo alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), arilo (C6-C12), y un heterociclo en (C5-C12), aromático o no, que comprende de 1 a 3 heteroátomos; * R5 representa un grupo fenilo por lo menos sustituido en posición 3, un grupo naftilo, un heterociclo en (C5-C18), aromático o no, que comprende de 1 a 3 heteroátomos, seleccionado de entre el radical piridilo, isoquinolilo, quinolilo y piperazinilo, con la condición de que cuando R5 es un grupo naftilo sustituido en posición 6, este último no está entonces enlazado al resto de la molécula en posición 2, o cuando R5 es un grupo piridilo, entonces no está enlazado al resto de la molécula en posición 4, o cuando R5 es un grupo tetrahidro 1,2,3,4-isoquinolilo, entonces no está enlazado al resto de la molécula en posición 2, cuando R5 representa un grupo fenilo por lo menos sustituido en posición 3, siendo dicho sustituyente seleccionado de entre: un radical alquilo, halogenoalquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, aralquilo, arilo, heterociclo, heterocicloalquilo, un grupo OH, =O, NO2, NH2, CN, CF3, COR'', COOR'', alcoxi (C1-C6), (di)alquil (C1-C6)-amino, NHCOR'', CONR''R", en los que R'' y R" son tal como se han definido anteriormente, CHO, CONH2, fenilo eventualmente sustituido, en particular por un radical acetilo, por un átomo de halógeno (Cl), por un grupo CONH2 o por un grupo CN, prop-1-inilo eventualmente sustituido, en particular por un radical benciloxi o terc-butilo carbamato, hex-1-inilo eventualmente sustituido, en particular por un grupo CN o NH2, pentilo eventualmente sustituido, en particular por un grupo CONH2, hexilo, piperidinilo eventualmente sustituido, en particular por un radical prop-1-inilo, bencilaminometilo, acetamida (CH3CONH), aminometilo, NH2CS-, 4-fenil-1,3-tiazol-2-ilo, -CONHBencilo, -COOEtilo, -CONHiPropilo, -CONH-(CH2)n-CONH2 (representando n un número entero de 1 a 6), -CONR''R", siendo R'' y R", idénticos o diferentes, representando un radical alquilo de C1-C6 o un átomo de hidrógeno, -(4-bencilpiperazin-1-il)carbonilo, -CONH-(CH2) n-fenilo (representando n un número entero de 1 a 6), imidazolilo, piperazinilo eventualmente sustituido, en particular por un radical fenilo, * R7 y R8, independientemente uno del otro, representan un grupo OR10, en el que R10 es un grupo alquilo (C1-C6), preferentemente un grupo etilo o metilo, ventajosamente metilo, o R7 y R8 representan ambos un grupo etoxi o metoxi, ventajosamente metoxi, o uno representa un átomo de hidrógeno y el otro un grupo etoxi o metoxi, ventajosamente metoxi, * R6 se selecciona de entre el átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un radical alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, un grupo arilo, aralquilo, heterociclo, heterocicloalquilo y un grupo OR10, siendo R10 tal como se ha definido anteriormente, estando el grupo alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, aralquilo, arilo, fenilo, naftilo, heterociclo, heterocicloalquilo o la cadena hidrocarbonada definida anteriormente eventual-41 mente sustituido por uno o varios sustituyentes, idénticos o diferentes, seleccionados preferentemente de entre un átomo de halógeno, un radical alquilo, halogenoalquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, aralquilo, arilo, heterociclo, heterocicloalquilo, un grupo OH, =O, NO2, NH2, CN, CF3, COR'', COOR'', alcoxi (C1-C6), (di) alquil (C1-C6)-amino, NHCOR'' y CONR''R", en los que R'' y R" son tal como se han definido anteriormente, pudiendo asimismo los sustituyentes estar sustituidos, * R9 es un átomo de hidrógeno, y las sales de los compuestos de fórmula (I), con la excepción de los compuestos de fórmula (I), en la que...

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